La figura del Cardenal Cisneros destaca en Illescas a comienzos del siglo XVI, cuando solicita un permiso a la villa de Illescas para levantar un convento de religiosas franciscanas en el lugar que ocupaba el monasterio y convento de monjas de la orden de San Benito, erigido por San Ildefonso en el siglo VII; a cambio, él construiría un hospital y ermita en un lugar más céntrico de la población. Esta construcción se inicia a principios de 1500, levantándose el Hospital de Ntra. Sra. de la Caridad y una pequeña capilla, lugar donde se hallaba la excelsa imagen de la Virgen de la Caridad, dando origen al actual Santuario de la Caridad.
En la plaza de Los Infanzones, conocida popularmente como plaza de las Cadenas, se encuentra ubicado el Santuario en honor a Ntra. Sra. de la Caridad, comunicado con el Hospital a través de un acogedor patio castellano. Es una iglesia de estilo renacentista, cuya construcción data de finales del siglo XVI; consta que la obra comienza en 1588 bajo las trazas de Nicolás Vergara el Joven, máximo representante de la arquitectura toledana del siglo XVI. El templo se inaugura el 4 de junio de 1600 con gran alegría y expectación de todos los illescanos. El exterior del templo está construido con típico aparejo toledano, muros de mampostería y ladrillo flanqueados por pilastras de piedra caliza.
En su interior mantiene una planta de cruz latina con tres partes bien diferenciadas, una nave cubierta con bóveda de cañón, el crucero coronado por cúpula de media naranja y el presbiterio, al que se accede a través de una escalinata, terminado en bóveda de cañón decorado con pinturas murales de motivos vegetales, animales y figurativos. Se albergan numerosos tesoros artísticos, como el retablo que realizó El Greco para el altar mayor, la verja que separa la nave del crucero, la carroza procesional de la Virgen o el magnífico órgano del siglo XVII, que se conserva en el coro a los pies de la iglesia.
Mención especial: el importante conjunto de pinturas que El Greco realizó para el adorno del Santuario de Nuestra Señora de la Caridad a comienzos del siglo XVII: "San Ildefonso", " La Virgen de la Caridad", "La Coronación", "La Anunciación" y "La Natividad".
Además, podemos visitar el Museo "La Caridad Reina", donde se expone una colección de obras de arte de extraordinaria belleza e interés artístico.
