En Arenas de San Juan se encuentra la Iglesia fortificada Ntra. Sra. de las Angustias, que constituye uno de los edificios más bellos y originales del arte románico-mudéjar de finales del siglo XII y principios del XIII, construida y fortificada por los caballeros de la Orden de Santiago.
Su gran importancia artística reside en las pinturas murales románicas, que derivan de la corriente italo-bizantina que aparece en España a principios del s.XIII y constituyen un ejemplo casi único de arquitectura religiosa románica que une formas mudéjares en La Mancha. Fue declarada Monumento de Interés Artístico en el año 1976.
Sobre el río Guadiana, un puente de doce pequeños arcos de sillería.