Haciendo alusión a su nombre, Carrascosa significa lugar poblado de carrascas; carrascas que existían y aún persisten por estos lugares. La localidad se constituyó en villa con concejo propio, independizándose civilmente de Villaescusa y religiosamente de Villar de la Encina, en el siglo XVII.
Sus habitantes vivían de la agricultura y la ganadería, pero sólo unos pocos poseían tierras. De interés, señalar que por la villa pasaba “La Cañada Real”, vía pastoril principal utilizada para la transhumancia del ganado, sobre todo lanar, que desde Soria cruzaba Guadalajara y Teruel, y atravesaba la provincia de Cuenca hasta el límite de Ciudad Real con Jaén.
Aún hoy se puede ver funcionando en la ribera del Záncara, El molino del Blanco, que tuvo cierta importancia y ya se encuentra reflejado en la relación de Felipe II. En la actualidad la obra de mayor relevancia que se puede contemplar en la villa es su Iglesia parroquial Ntra. Sra. de la Asunción