Ubicado en un pequeño cerro desde el que se contemplan bellas panorámicas de las terrazas de la Vega del Henares, al llegar a Cogolludo salta a primera vista la extraordinaria belleza y elegancia de su Palacio Ducal, renacentista, del siglo XV. Su construcción comenzó entre los años 1488-1489 y finalizó en 1492. El palacio fue mandado construir por la familia de Medinaceli y es el primero que rompe con la anterior tipología concibiéndose como un edificio puramente renacentista.
Otra visita que no puedes perderte es su Plaza Mayor, del siglo XV y la Iglesia Parroquial de Santa María, edificio de la primera mitad del siglo XVI, que se levanta en la parte más elevada de la villa, al pie del castillo.
En cuanto a sus fiestas destaca la Fiesta de las Águedas, Fiesta de Interés Turístico Regional, en febrero. Como fiesta que antecede al Carnaval, se inició la tradición de que las mujeres cambiaran su papel con los hombres, revelándose contra el exclusivo poder masculino en la sociedad. Por ello, la localidad nombra anualmente dos alcaldesas por un día, una elegida entre las vecinas, y otra, elegida entre las mujeres españolas de más relieve. Ataviadas con el traje regional serrano, ellas reparten a todos el "pan de Santa Águeda", hoy convertido en rosquillas.
La fiesta de los Chocolateros es otra de las citas que se celebra cada Miércoles de Ceniza, declarada de Interés Turístico provincial.
Si eres amante de la naturaleza desde Cogolludo puedes visitar el Parque natural Sierra Norte y el Hayedo de Tejera Negra.