La actual iglesia fue construida sobre el mismo solar que ocupaba la primitiva iglesia de Santa María de la Asunción, que existió hasta 1786, donde Cervantes y Catalina contrajeron matrimonio y donde estaban enterrados, entre otros, los padres de Catalina.
De aquella iglesia se conservan la cabecera, la torre y una pila bautismal que data de 1686.
En 1794 se concluyeron las obras de la iglesia, alzada según los cánones neoclásicos y hechuras del maestro alemán Haan, discípulo de Sabatini. Aunque el edificio es de estilo neoclásico, se respetó el gótico mudéjar de la torre. La torre es de un solo cuerpo con ventanas saeteras rematando en un cuerpo más estrecho que aloja un campanario de un ojo por cara. El exterior es de construcción típica toledana, con mampostería y ladrillo.
El templo se compone de una gran nave cuadrada sustentada por cuatro enormes columnas de piedra de Colmenar y de una capilla cuadrilonga en su costado oriental, donde está el altar mayor. En el techo observamos 12 arcos de medio punto sobre los que apoyan nueve bóvedas de pañuelo.
Desgraciadamente se perdió el retablo renacentista que presidía el altar mayor, ante el que Cervantes diera su sí matrimonial a Catalina.
En el altar mayor encontramos un lienzo de grandes proporciones pintado a finales del siglo XVIII por Miguel Loxes, que con gran maestría representó La Asunción de María.
El presbiterio contiene varios cuadros como La Inmaculada, La Adoración de los Reyes Magos, La Virgen de los Dolores (obra del siglo XVII del pintor segoviano Sierra), San Antonio de Padua, de Miguel Jacinto Meléndez; y la joya pictórica de Esquivias, el cuadro flamenco de la Virgen de la Leche.
La obra escultórica más importante es el busto de la patrona de Esquivias, La Virgen de la Leche, una bella e inusual talla de madera policromada que pertenece a la escuela granadina de Alonso Cano.
Distribuidos por los muros del templo y a gran altura, hay cuatro lienzos: La Cena de Leví, La Samaritana, La multiplicación de los panes y los peces y La conversión de San Pablo en el camino de Damasco, que tienen por autor a Ignacio de Prados.
En la sacristía, dentro de una vitrina se conserva el Libro de Matrimonios en el que se recoge constancia documental del matrimonio entre Miguel de Cervantes y Catalina de Palacios, celebrado por reverendo Juan de Palacios a la sazón tío de ésta última. Dice textualmente: "En 12 de Diciembre el reverendo señor Juan de Palacios teniente desposó a los señores Miguel de Cervantes, vecino de Madrid y doña Catalina de Palacios, vecina de Esquivias: testigo Rodrigo Mejía, Diego Escribano y Francisco Marcos. El doctor Escribano (firmado y rubricado)".
