Es la iglesia más antigua de la localidad. Sus orígenes son inciertos. Cuenta la leyenda que los íberos fueron los primeros que dedicaron este templo al culto a la diosa Ana, los romanos por su parte lo dedicarían a Hércules y sobre las ruinas de este templo en época visigoda se edificaría otro templo cristiano. Con la invasión árabe, en el 711 el recinto se convertiría en mezquita y con la reconquista el templo volvería nuevamente al cristianismo.
En el año 1226 la iglesia de Santa Maria la Mayor es declarada parroquia y pasa a pertenecer a la Orden de San Juan, que dedicó la iglesia a la Asunción de Nuestra Señora. El propio rey Alfonso X el Sabio en el siglo XIII en sus famosas cantigas dedicaba el número 246 a la aparición de la Virgen en Alcázar.
La orden de San Juan dejó su impronta en la iglesia con su propia cruz de San Juan, que se encuentra tallada en yeso, madera, hierro y piedra por todo el templo. De esta época es la parte románica del templo, aunque la mayor parte se reconstruye años después siguiendo los preceptos del estilo renacentista, tal y como se aprecia en su interior y exterior. También está presente el estilo barroco, como el altar mayor y el camarín de la virgen de 1742.
Las zonas más destacables del exterior están levantadas en sillares labrados de piedra de arenisca roja, como los zócalos esquinales, las portadas o las zonas de mayor resistencia. El ladrillo completa el resto de la fachada, disponiéndose en hileras verticales y horizontales. Se aprecian los contrafuertes a lo largo de sus paredes laterales. Sus ventanas son más bien pequeñas, adinteladas, rematadas con motivos vegetales y con rejas decoradas con la cruz de San Juan
En nuestros días carece de torre-campanario, pero la tradición cuenta que tuvo dos torres: una de construcción muy antigua, podía haber sido una construcción romana o alminar árabe y otra construida en 1632 situada en el lado derecho del actual coro, y que quedó quebrantada a consecuencia de un cañonazo francés, desplomándose la noche del 24 de abril de 1844. Sus campanas se colocaron días después provisionalmente en el Torreón del Gran Prior hasta que se reedificara otra torre, cosa que nunca ocurrió, por lo que aún siguen en su terraza.
El templo tiene planta de cruz latina conformada por tres naves. Su techumbre está marcada por bóvedas de yeso, siendo la central una bóveda de cañón.
El retablo del altar mayor se construyó en 1595 y se dedicó a la Asunción de María. Fue encargado a Diego Barroso y a su hermano Miguel, quien elaboró las pinturas del mismo.
A los pies de la iglesia, debajo del coro se encuentra la pila bautismal de siglo XIV donde según la tradición fue bautizado Miguel de Cervantes Saavedra. El Camarín de la Virgen del Rosario se le añade a la iglesia en el año 1742, cuando todavía están vigentes los cánones artísticos del Barroco, y en su camino de evolución hacia el Rococó.
La imagen de la Virgen del Rosario actualmente preside la iglesia. Su devoción proviene del siglo XVI, a la que llamaban del Naval, porque según la tradición se apareció en la batalla de Lepanto. En 1954 se la declaró oficialmente Patrona y Alcaldesa Perpetua de Alcázar de San Juan.
Declarada Bien de Interés Cultural (BIC) en 1992
Camarín de la Virgen
Este camarín, por su decoración, está muy en línea con los camarines andaluces y posee una clara influencia rococó. En él se aúnan los dos principales tipos de arquitectura del Barroco, la arquitectura religiosa y la palaciega o cortesana a modo de habitación privada de la Señora
Su planta es cuadrada y se alza sobre diminutas pilastras corintias en los ángulos, que sostienen la cúpula encamonada, apoyada sobre pechinas, y coronada por una linterna decorada con diminutos angelitos.
Está decorada con abundantes yeserías, molduras mixtilíneas, flores y ménsulas que alternan con alegorías marianas como los espejos con marcos de yeso, símbolo de la pureza de María.
La imagen de la Virgen del Rosario se sitúa sobre una peana móvil que permite girar la imagen en momentos puntuales. El Camarín contaba con escalera desde su inicio, pero se encontraba en muy malas condiciones y se rehabilitó. El espacio de la actual, cuyo ascenso presenta la idea de la ascensión a un plano superior, permite visitar la imagen y acceder a una pequeña exposición- museo donde se encuentran algunos de sus mantos, túnicas y joyas entre otros objetos.
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